Cuarto Libro

Tras su separación del resto de la Compañía, Frodo y Sam emprenden el camino hacia Mordor por las Emyn Muil. Tras varios días vagando en busca de caminos que les permitieran descender hacia el este, se encuentran con Gollum, que había estado siguiéndolos desde Moria. Frodo acaba consiguiendo, primero bajo amenazas y luego con argumentos convincentes, que la criatura les guíe hacia Mordor.
Tras salir de Emyn Muil y atravesar la Ciénaga de los Muertos, llegan hasta la Puerta Negra. Sin embargo, la enorme cantidad de enemigos custodiándola les imposibilita entrar en Mordor por ella y, por consejo de Gollum, los viajeros deciden tomar camino hacia el paso de Cirith Ungol, que se suponía menos vigilado por Sauron.

En Ithilien, y debido a un descuido de Sam, que no había apagado el fuego usado para hacer la comida, Faramir y un grupo de montaraces los atrapan y ponen bajo custodia, mientras libraban una escaramuza con las tropas del Harad. Gollum, que había escapado cuando Frodo y Sam son descubiertos por los montaraces, acaba siendo capturado también ante los ojos de Frodo, hecho que hace que la criatura se sienta defraudada y traicionada por su "amo", desatando así, que vuelva a aparecer su personalidad obsesionada con el Anillo. Al descubrir Faramir la existencia del objeto, y por lo tanto, el motivo del viaje, comienza a debatirse en contradicciones sobre qué hacer con él, aunque finalmente y contra las leyes de su reino, el capitán deja libre a los hobbits para que continúen su marcha.
En el valle del Morgul, Gollum desaparece varias veces, planeando su traición y yendo a hurtadillas a preparar el terreno. Tras llegar al desfiladero de Cirith Ungol y ver la salida de las tropas del Rey Brujo, que marchaban hacia Minas Tirith, los viajeros parten por la Escalera Recta hacia Mordor. Tras ascender, entran en Torech Ungol, donde Gollum vuelve a desaparecer para alertar a Ella-Laraña, una araña gigante, sobre la presencia de los hobbits. Estos son atacados justo cuando descubren una salida; Frodo es picado por la araña y entra en un estado de inconsciencia que se asemeja a la muerte, que no llega a ocurrir gracias a la intervención de Sam, que lucha contra la araña y la obliga a huir, malherida.
Sam, al ver a su amo aparentemente muerto, decide continuar con la misión él solo y tras tomar el Anillo Único, emprende el camino hacia el Morgai; pero solo había recorrido unos metros cuando ve que el cuerpo inerte de Frodo es llevado por unos Orcos. Afortunadamente, Sam les oye comentar entre sí que Frodo no está muerto, sino solo inmovilizado por el veneno de la araña. Oculto por el Anillo, el hobbit marcha hacia la Torre de Cirith Ungol para rescatar a su amo.